PENTÓZISOK: JELLEMZŐK, BIOSZINTÉZIS, FUNKCIÓK - BIOLÓGIA - 2026

A pentózok monoszacharidok, amely öt szénatomot és a tapasztalati képlete C ₅ H ₁₀ O ₅. A többi monoszacharidhoz hasonlóan a pentózok többértékű cukrok, amelyek lehetnek aldózok (ha aldehidcsoporttal rendelkeznek) vagy ketózok (ha ketoncsoportuk van).

Az érrendszeri állatok és növények glükózjának egyik metabolikus célpontja a pentóz-foszfáttal történő oxidáció, így ribóz-5-foszfát képződik, amely pentóz képezi a DNS részét.

Forrás: NEUROtiker

Más útvonalak alakítják át a glükózt (izomerázok, kinázok és epimerázok hatására) pentóz xilulózzá és arabinózá, amelyek szerkezeti funkciókkal rendelkeznek. Mikroorganizmusokkal történő fermentációja fontos a biotechnológiában.

jellemzők

Az összes monoszacharidban, beleértve a pentózokat is, a pentózok karbonilszénétől (C-4) legtávolabbi királis központ abszolút konfigurációja lehet a D-glicerraldehid vagy az L-glicerildehid. Ez meghatározza, hogy a pentóz D vagy L enantiomer.

Az aldopentózisoknak három királis központja van (C-2, C-3, C-4), míg a ketózoknak két királis központja van (C-3, C-4).

A természetben a D-konfigurációjú pentózok sokkal gazdagabbak, mint az L-konfigurációjú pentózok.A D-konfigurációjú pentózok: arabinóz, lixóz, ribóz és xilóz. A D-konfigurációjú ketopentózok a következők: ribulóz és xilulóz.

A pentózokat ciklusosíthatjuk az aldehid- vagy ketonfunkciós karbonil-szén reakciójával, egy szekunder hidroxilcsoporttal egy intramolekuláris reakcióban, ciklikus hemiacetálokat vagy hemiketálokat képezve. A pentózok piránus vagy furánózisokat alkothatnak.

Az aldopentózok aldehidcsoportja, mint minden aldóz esetében, oxidálható és karboxilcsoporttá alakítható. A képződött terméket aldonsavnak nevezzük. Ez a monokarbonsav második oxidáción mehet keresztül, amely a 6 szénatomon, egy primer alkoholnál fordul elő, és átalakul dikarbonsavvá, aldarinsavvá.

Pentózok mint szerkezeti elemek

A cellulóz és a lignin összetételének elemzése azt mutatja, hogy mindkét anyag hexózokból és pentózokból áll, és a hexózok azonosak vagy bőségesebbek (akár kétszer is több), mint a pentózok.

A cellulóz és a hemicellulóz a növényi sejtek sejtfalában található. A kristályos cellulóz mikrofibrillumok körülveszik az amorf hemicellulózt, és be vannak ágyazva a lignin mátrixba. A cellulóz főként glükózból és más cukrokból, például cellobiózból, celotriózból és celotetraózból áll.

A hemicellulóz rövid szénláncú heteropoliszacharidok, amelyek hexózokból, D-glükózból, D-galaktózból és D-mannózból és pentózokból állnak, főleg D-xilózból és D-arabinózból.

A lignocellulózos maradékokban a xilóz aránya nagyobb, mint az arabinózé. A pentózok a teljes cukrok 40% -át képviselik (hexózok + pentózok). A fafajtákat megkülönböztetik a xilánok helyettesítései.

A hemicellulózt a cukormaradványok szerint osztályozzák. A hemicellulóz típusa és mennyisége a növénytől, a szövet típusától, a növekedési stádiumtól és az élettani körülményektől függően nagymértékben változik. A D-xilan a legelterjedtebb pentóz a lombhullató fákban és a tűlevelűekben.

Pentóz bioszintézis

A természetben a legelterjedtebb pentóz a D-xilóz, L-arabinóz és D-ribóz, valamint a pentitolok D-arabinol és ribitol. Más pentózisok nagyon ritkák vagy nem léteznek.

A növényekben a Calvin-ciklus a foszforilált cukrok, például D-fruktóz-6-foszfát forrása, amely D-glükóz-6-foszfáttá alakulhat át. A foszfo-glukomutáz katalizálja a D-glükóz-6-foszfát D-glükóz-1-foszfáttá történő átalakulását.

Az UDP-glükóz-foszforiláz enzim katalizálja az UDP-glükóz képződését uridin-trifoszfátból (UTP) és D-glükóz-1-foszfátból. A következő reakció egy oxid redukcióból áll, ahol a NAD ⁺ elektronokat vesz fel az UDP-glükózból, amely UDP-glükuronáttá alakul. Ez utóbbi dekarboxilezésen megy keresztül, és UDP-xilózdá alakul.

Az UDP-arabinóz-4-epimeráz katalizálja az UDP-xilóz átalakulását UDP-arabinózzá, ez egy reverzibilis reakció. Mindkét UDP-cukrok (UDP-xilóz és UDP-arabinóz) felhasználhatók hemicellulóz bioszintézishez.

A kalvin-ciklus foszfát-pentózt is előállít, például ribóz-5-foszfátot, aldózt, ribulóz-5-foszfátot vagy ketózt, amelyek kötik a szén-dioxidot.

Escherichia coli-ban az L-arabinóz L-arabinóz-izomerázzal L-ribulózzá alakul. Ezután az L-ribulózt először L-ribulóz-5-foszfáttá, majd D-xilulóz-5-foszfáttá alakítják az L-ribulokináz és az L-ribulóz-5-foszfát-epimeráz hatására.

A pentózok erjedése etanol előállítása céljából

Az etanolt kereskedelemben erjesztéssel és kémiai szintézissel állítják elő. Az etanol fermentációval történő előállítása megköveteli, hogy a mikroorganizmusok energiahordozóként hexósokat és pentózakat használjanak. Az etanol pentózokból való előállítása nagyobb, ha mindkét cukort nagy mennyiségben tartalmaznak.

Számos organizmus, például élesztő, rostos gombák és baktériumok, 28–65 ° C hőmérsékleten és 2–8 pH közötti hőmérsékleten fermentálhatja a xilózt és arabinózt, és alkoholt termel.

Néhány Candida sp. képesek csak D-xilózból növekedni, és az erjedés fő terméke az etanol. Az élesztők, amelyek a xilózt etanollal erjesztik a legjobban, a Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. és Saccharomices sp.

A rostos gomba, a Fusarium oxysporum fermentálja a glükózt etanolvá, és széndioxidot állít elő. Ez a gomba képes a D-xilózt etanollá alakítani. Vannak más gombák is, amelyeknek a D-xilóz fermentációs képessége nagyobb. Ide tartoznak a Mucor sp. és Neurospora crassa.

Számos baktérium felhasználhatja a hemicellulózt energiaforrásként, de a cukrok erjesztése az etanol mellett más anyagokat is előállít, például szerves savakat, ketonokat és gázokat.

Leggyakoribb pentózisok: felépítés és funkció

Ribóz

Rib szimbólum. Ez egy aldopentóz, és a D-ribóz-enantiomer bőségesebb, mint az L-ribóz. Vízben oldódik. Ez a pentóz-foszfát út metabolitja. A Ribose az RNS része. A dezoxiribóz a DNS része.

Arabinose

Ara szimbólum. Ez egy aldopentóz, az L-arabinóz enantiomer sokkal gazdagabb, mint a D-arabinóz. Az Arabinose a növények sejtfalának része.

xilóz

Xyl szimbólum. Ez egy aldopentóz, a D-xilóz enantiomer bőségesebb, mint az L-xilóz. Ez jelen van a növények sejtfalában, és sok fafajban gazdag. Ez a gyapotmag és a pekándió héjában is megtalálható.

ribulóz

Dörzsölje szimbólum. Ez egy ketózis, a D-ribulóz-enantiomer bőségesebb, mint az L-ribulóz. Ez a pentóz-foszfát út metabolitja, és jelen van a növényekben és az állatokban.

Irodalom

1. Cui, SW 2005. Élelmiszer-szénhidrátok: kémia, fizikai tulajdonságok és alkalmazások. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Növényi biokémia. Elsevier, Amszterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger biokémiai elvek. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. A növények biokémiája átfogó értekezés, 3. kötet - szénhidrátok: szerkezet és funkció. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Mikrobiális pentóz felhasználás: jelenlegi alkalmazások a biotechnológiában. Elsevier, Amszterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Szénhidrát kémia és biokémiai szerkezet és mechanizmus. Királyi Kémiai Társaság, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Szénhidrátok: az élet nélkülözhetetlen molekulái. Elsevier, Amszterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW, 2008. A biokémia alapjai - élet molekuláris szinten. Wiley, Hoboken.