ANIZOL: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, NÓMENKLATÚRA, KOCKÁZATOK ÉS FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2025

A anizol vagy metoxi-benzol egy szerves vegyület, amely egy aromás éterben, amelynek a kémiai képlete C ₆ H ₅ OCH ₃. Fizikai állapota színtelen folyadék, amely sárgás színű lehet. Könnyen felismerhető jellegzetes ánizs illata alapján.

Ekkor illékony vegyület és nem túl nagy kohéziós erők; a kis lezárt tartályokban tárolt könnyű éterek jellemző tulajdonságai. Pontosabban, az anizol az alkil-aril-éterek közül a legegyszerűbb; vagyis azok, amelyek aromás komponenssel (Ar) és egy másik alkilkomponenssel (R), Ar-OR-vel rendelkeznek.

Anizol molekula. Forrás: Ben Mills a Wikipedia útján.

A csoport C ₆ H ₅ - jön jelölésére Ar, -CH ₃, hogy R, miután így a C ₆ H ₅ -O-CH ₃. Az aromás gyűrű, és a jelenléte -OCH ₃, mint egy szubsztituens csoport úgynevezett metoxi, ad anizol egy nukleofil felülmúlja a benzol és nitro-benzolt. Ezért közbenső molekulaként szolgál farmakológiai aktivitású vegyületek szintéziséhez.

Jellemző ánizs illata az anizol hozzáadásához használt kozmetikai és higiéniai termékekhez, amelyek kellemes illatot igényelnek.

Anizol szerkezet

A felső kép az anizol molekuláris szerkezetét mutatja gömbök és rudak modellel. Az aromás gyűrű látható, amelynek szénatom sp ², és ezért lapos, mint egy hexagonális lapot; és azokhoz a metoxi-csoport, amelynek a szén SP ³, és annak hidrogének fölött síkja alatt vagy a gyűrű.

Az -OCH ₃ csoport fontossága a szerkezetben meghaladja a molekula sík geometriájának megbontását: polaritást ad, és ennek következtében a nem-poláris benzol molekula állandó dipóliát nyer.

Dipólmomentum

Ez a dipólmomentum az oxigénatomnak köszönhető, amely vonzza mind az aromás, mind a metilgyűrű elektronsűrűségét. Ennek köszönhetően az anizol-molekulák kölcsönhatásba léphetnek a dipól-dipól hatására; bár nincs lehetősége hidrogénkötések kialakítására, mivel éter (ROR-nak nincs H-kötés az oxigénhez).

Magas forráspontja (154ºC) kísérletileg igazolja az folyadékát irányító erős molekuláris interakciókat. Hasonlóképpen, a londoni diszperziós erők is vannak jelen, a molekulatömegtől és a gyűrűk közötti π-π kölcsönhatásoktól függően.

Crystals

Az anizol szerkezete azonban nem engedi elég erősen kölcsönhatásba lépni, hogy szobahőmérsékleten szilárd anyagot képezzen (olvadáspont = -37 ° C). Ennek oka lehet az is, hogy amikor az intermolekuláris távolságok csökkennek, a szomszédos aromás gyűrűk elektronjai közötti elektrosztatikus repulációk sok erőt kapnak.

Ezért - és a kristálytani tanulmányok szerint - az anizol molekulákat a kristályokban -173ºC hőmérsékleten nem lehet úgy elrendezni, hogy gyűrűik egymással szemben legyenek; azaz, ezek aromás központok nem igazodik egymás tetejére a másik, hanem egy -OCH ₃ csoport, felett vagy alatt van egy szomszédos gyűrű.

Tulajdonságok

Fizikai megjelenés

Színtelen folyadék, de enyhe szalma színű lehet.

Szag

Illata kissé hasonló az ánizsmaghoz.

Íz

Édes; ugyanakkor mérsékelten mérgező, tehát ez a teszt veszélyes.

Molekulatömeg

108,140 g / mol.

Sűrűség

0,995 g / ml.

Gőzsűrűség

3,72 (levegőhöz viszonyítva = 1).

Olvadáspont

-37 ° C

Forráspont

154 ° C

gyújtási pont

125ºC (nyitott csésze).

Öngyulladási hőmérséklet

475 ° C

Viszkozitás

0,778 cP 30 ° C-on.

Felületi feszültség

34,15 dyne / cm 30 ° C-on.

Refractive Indicator

1,5179 20 ° C-on.

Oldhatóság

Vízben rosszul oldódik (körülbelül 1 mg / ml). Más oldószerekben, például acetonban, éterekben és alkoholokban azonban nagyon jól oldódik.

nukleofilságát

Az anizol aromás gyűrű elektronokban gazdag. Ennek oka az, hogy az oxigén annak ellenére, hogy nagyon elektronegatív atom, az π felhőből származó elektronokkal hozzájárul ahhoz, hogy a gyűrűn keresztül számos rezonanciaszerkezetben elhelyezzék őket. Következésképpen több elektron áramlik át az aromás rendszeren, és ennek következtében növekszik nukleofilitása.

Kísérletileg kimutatták a nukleofilitás növekedését, összehasonlítva annak reaktivitását az aromás elektrofil szubsztitúciók és a benzolé. Így, figyelemreméltó hatást az -OCH ₃ -csoport a kémiai tulajdonságai a vegyület bizonyítja.

Hasonlóképpen meg kell jegyezni, hogy az elektrofil szubsztitúciók a metoxi csoporttal szomszédos (-orto) és ellentétes (-para) helyzetekben fordulnak elő; vagyis orthopa para rendező.

Reakcióképesség

Az anizol aromás gyűrűjének nukleofilitása már lehetővé teszi egy pillantást annak reaktivitására. A szubsztitúciók bekövetkezhetnek vagy a gyűrűben (a nukleofilitás kedvelt), vagy maga a metoxi-csoportban; az utóbbi az O-CH ₃ kötés törött cserélni a -CH ₃ egy másik alkilcsoport: O-alkilezés.

Ezért, az alkilezési folyamat, anizol tudja fogadni egy R-csoporttal (fragmense egy másik molekula) helyettesítve egy H annak gyűrűt (C-alkilezés), vagy helyettesítjük a CH ₃ annak metoxicsoport. A következő kép szemlélteti az elmondást:

Az anizol alkilezése. Forrás: Gabriel Bolívar.

A kép az R csoport található a -orto helyzetben, de ez is lehet a -para helyzetben, szemben a -OCH ₃. Amikor O-alkilezés történik, új étert kapunk egy másik -OR csoporttal.

Elnevezéstan

Az „anizol” elnevezés a legismertebb és leginkább elfogadott, valószínűleg az ánizs-illatából származik. A „metoxi-benzol” név azonban meglehetősen specifikus, mivel egyszerre meghatározza, hogy mi az aromás éter szerkezete és azonossága; ezt a nevet a szisztematikus nómenklatúra szabályozza.

Egy másik kevésbé használt, de ugyanolyan érvényes név a „fenil-metil-éter”, amelyet a hagyományos nómenklatúra szabályoz. Ez talán a legnagyobb egyedi neve az összes, mivel az közvetlenül jelzi, amelyek a két szerkezeti része az éter: fenil-O-metil, C ₆ H ₅ -O-CH ₃.

kockázatok

Az orvosi vizsgálatok még nem tudták kimutatni az anizol alacsony dózisú halálos hatásait a szervezetben. Mint azonban a legtöbb vegyi anyag, túl hosszú ideig és mérsékelt koncentrációban is irritálja a bőrt, a torkot, a tüdőt és a szemét.

Ezenkívül gyűrűjének nukleofilicitása miatt egy része metabolizálódik, és ezért biológiailag lebontható. Valójában ennek a tulajdonságnak a eredményeként a szimulációk azt mutatták, hogy nem koncentrálhat a vizes ökoszisztémákra, mivel az organizmusok először lebontják; ezért folyók, tavak vagy tengerek felhalmozhatnak anizolt.

A talajban, tekintettel illékonyságára, gyorsan elpárolog, és a légáramok elviszik; így tehát sem a növényi tömegeket, sem az ültetvényeket nem befolyásolja jelentősen.

Másrészt, légköri reakcióban szabad gyökökkel reagál, ezért nem jelent szennyeződés kockázatát a belélegzett levegőnél.

Alkalmazások

Szerves szintézisek

Az anizolból más származékok is előállíthatók aromás elektrofil szubsztitúcióval. Ez lehetővé teszi, hogy intermedierként alkalmazzák gyógyszerek, peszticidek és oldószerek szintézisében, amelyhez kívánatos hozzáadni jellemzőit. A szintetikus útvonalak többnyire C-alkilezésből vagy O-alkilezésből állhatnak.

Illat

A szerves szintézishez való felhasználása mellett közvetlenül felhasználható krémek, kenőcsök és parfümök adalékanyagaként, az ánizs illatokkal együtt az ilyen termékekben.

Irodalom

1. Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10. kiadás). Wiley Plus.
4. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2019). Anizolt. PubChem Database, CID = 7519. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anizolt. Helyreállítva: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC és Lachter, Elizabeth R. (2010). Az anizol és a fenol folyékony fázisú alkilezése niobium-foszfáttal. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW és Goddard R. (2015). Anizol 100 K-on: az első kristályszerkezet meghatározása. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug.; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Kémiai összetétel. (2018). metoxibenzol Helyreállítva: formulacionquimica.com