BENZIL-BENZOÁT: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2025

A benzil-benzoát egy szerves vegyület a C általános képletű ₁₄ H ₁₂ O ₂. Színtelen folyadékként vagy fehér szilárd anyagként pehely formájában jelenik meg, jellegzetes gyenge balzsamos illattal. Ez lehetővé teszi a benzil-benzoát használatát az parfümiparban illatmegkötő szerként.

Először gyógyszerként tanulmányozták 1918-ban, és azóta szerepel az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszereinek listáján.

Forrás: Jynto, a Wikimedia Commonsból

Ez az egyik leggyakrabban használt vegyület a rák vagy a rák kezelésére. A Sarcoptes scabei atka által okozott bőrfertőzés, amelyet súlyos viszketés jellemez, amely éjszaka fokozódik, és másodlagos fertőzésekhez vezethet.

Halálos a rák atka számára, és pedikulózisban, fej és test tetvek fertőzésében is felhasználják. Egyes országokban ezt nem alkalmazzák a kezdetben alkalmazott rák kezelésére a vegyület irritáló hatása miatt.

Ezt úgy kapják, hogy a benzoesavat benzil-alkohollal kondenzálják. A vegyület szintézisének más hasonló módjai is vannak. Hasonlóképpen, a Polyalthia nemzetség néhány növényfajában izoláltak.

A benzil-benzoát felépítése

A felső kép a benzil-benzoát szerkezetét ábrázolja egy oszlop- és gömbmodellben. A szaggatott vonal a benzolgyűrűk aromás tulajdonságait jelzi: az egyik a benzoesavból (balra), a másik pedig a benzil-alkoholból (jobbra).

A Ar-COO és H ₂ C-Ar kötések forgatni, ami a gyűrűk forgatni azokon tengelyek. Ezen forgáson túlmenően nem sokan járulnak hozzá (első pillantásra) dinamikus jellemzőihez; ezért molekulái kevesebb módszert találnak az intermolekuláris erők létrehozására.

interakciók

Így várható, hogy a szomszédos molekulák aromás gyűrűi nem lépnek kölcsönhatásba észrevehető módon, és ezek sem az észtercsoporttal, a polaritásuk különbsége miatt (a piros gömbök, R-CO-OR).

Ugyancsak nincs valószínűsége annak, hogy hidrogénkötés kapcsolódik a szerkezet egyik oldalára. Az észter csoport tudja fogadni őket, de a molekulából hiányzik a hidrogéndonor csoportok (OH, COOH, vagy NH ₂) az ilyen kölcsönhatások keletkezik.

Másrészről, a molekula kissé szimmetrikus, ami nagyon alacsony állandó dipólmomentumra fordul; ezért dipó-dipól kölcsönhatásuk gyenge.

És hol helyezkedne el a legnagyobb elektronsűrűségű régió? Az észtercsoportban, bár a szerkezetében a szimmetria miatt nem nagyon kifejezett.

A benzil-benzoát esetében az uralkodó intermolekuláris erők a szétszórt vagy a londoni erők. Ezek közvetlenül arányosak a molekulatömeggel, és ezeknek a molekuláknak a többszörös csoportosításakor elvárható, hogy a pillanatnyi és az indukált dipólok kialakulása nagyobb valószínűséggel alakuljon ki.

A fentiek mindegyikét a benzil-benzoát fizikai tulajdonságai bizonyítják: csak 21 ° C-on olvad, de folyékony állapotban 323 ° C-on forr.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai név

Benzil-benzoát vagy benzoesav-metil-észter. Ezen felül számos nevet rendelnek a gyógyszergyártóknak, köztük a következőket: Acarosan, Ascabiol, Benzanil és Novoscabin.

Molekuláris tömeg

212 248 g / mol.

Molekuláris képlet

C ₁₄ H ₁₂ O ₂.

Fizikai megjelenés

Színtelen folyékony vagy fehér szilárd anyag pehely formájában.

Szag

Enyhe balzsamos illata van.

Íz

Éles, ízlés szerint égő.

Forráspont

323,5 ° C.

Olvadáspont

21 ºC.

Lobbanáspont

148 ° C (298 ° F).

Vízben való oldhatóság

Vízben gyakorlatilag nem oldódik (15,4 mg / L).

Oldhatóság szerves oldószerekben

Glicerinben nem oldódik, alkohollal, kloroformmal, éterrel és olajokkal elegyedik. Oldódik acetonban és benzolban.

Sűrűség

1,118 g / cm ³ 25 ° C-on.

Relatív sűrűség vízzel

1.1 (a víz sűrűsége 1 g / cm ³).

Gőzsűrűség a levegőhöz viszonyítva

7,31 (levegő = 1).

Gőznyomás

0,000224 Hgmm 25 ° C-on.

Stabilitás

Az OS emulgeálószerben és gyapjúviasz-alkoholban elõállított 20% benzil-benzoát-emulzió stabil. Kb. 2 évig fenntartja hatékonyságát.

Öngyulladás

480 ° C

Viszkozitás

8 292 cPoise 25 ° C-on

Az égés hője

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Gyakorlatilag semleges, ha a pH-t a lakmuszpapírnak a vegyületben történő nedvesítésével becsüljük meg.

Felületi feszültség

26,6 dyne / cm 210,5 ° C-on.

Törésmutató

1,5681 21 ° C-on.

A cselekvés mechanizmusa

A benzil-benzoát toxikus hatással van a Sarcoptes scabiei atka idegrendszerére, ami halálát okozza. Mérgező az atka petesejtjeire is, bár a hatásmechanizmus pontos nem ismert.

A benzil-benzoát úgy működne, hogy megszakítja a feszültségfüggő nátriumcsatornák működését, és hosszabb ideig megnöveli az idegsejtek membránpotenciálját, és megszakítja a neurotranszmitterek működését.

Hangsúlyozzuk, hogy a permetrin (a rákban alkalmazott gyógyszer) szelektív neurotoxikus hatása a gerinctelenekre a gerincesek és a gerinctelenek nátriumcsatornáinak szerkezeti különbségeiből fakad.

Szintézis

A terméket benzil-alkohol és nátrium-benzoát konjugációjával állítják elő trietil-amin jelenlétében. Azt is előállítják metilbenzoát átészterezésével, benzil-oxid jelenlétében. Ez a benzoesav szintézisének mellékterméke toluollal történő oxidációval.

Ezenkívül szintetizálható a Tischenko reakcióval, katalizátorként benzaldehid és nátrium-benzilát (nátriumból és benzil-alkoholból előállítva) felhasználásával.

Alkalmazások

Rák kezelése

A vegyületet régóta használják a rák és a pedikulózis kezelésére is, 25% benzil-benzoát testápolóként használják. A rák kezelésére a krémet az egész testre a nyakától lefelé, egy előző tisztítás után alkalmazzák.

Amikor az első alkalmazás megszáradt, vigye fel a krém második rétegét benzil-benzoáttal. Használatát alacsony kockázatúnak tekintik a rákos felnőtt betegek és a betegséget okozó atkák számára halálos kimenetelűek, amelyek általában öt perc alatt eliminálódnak. A benzil-benzoát alkalmazása gyermekeknél nem javasolt.

A bőrirritáció kivitelezéséhez általában a vegyületet két-három alkalommal kell alkalmazni. A vegyület túladagolása hólyagok, csalánkiütés vagy kiütéshez vezethet.

Nincsenek felhasználható adatok a benzil-benzoát perkután abszorpciójáról; vannak olyan tanulmányok, amelyek ezt a tényt sugallják, de annak nagyságát nem lehet számszerűsíteni.

Az abszorbeált benzil-benzoát gyorsan hidrolizálódik benzoesavvá és benzil-alkoholsá. Ezt azután oxidálják benzoesavgá. Ezt követően a benzoesavat konjugáljuk glicinnel, hogy előállítsuk benzoilkolint (hipppurinsav), vagy glükuronsavval, hogy előállítsuk benzoil-glükuronsavat.

A görcsök kezelésekor

A benzil-benzoátnak értágító és görcsoldó hatásai vannak, számos asztma és pertussis kezelésére szolgáló gyógyszerben megtalálható.

A benzil-benzoátot kezdetben számos olyan állapot kezelésére használták, amelyek befolyásolták az emberek egészségét, beleértve a túlzott bél perisztaltist; hasmenés és dysentery; bélkólika és enterospasz; gyomorgörcsöt; görcsös székrekedés; epe-kólika; vese- vagy húgycső kólikák; húgyhólyag-görcs.

Ezenkívül a szemölcsõ összehúzódásával járó görcsök; méhnyálkahártya görcsös dysmenorrhoea esetén; magas vérnyomáshoz kapcsolódó artériás görcs; és hörgőgörcs, mint az asztma esetén. Jelenleg számos felhasználásában hatékonyabb gyógyszerek váltják fel

Segédanyagként

A benzil-benzoátot segédanyagként használják egyes tesztoszteronpótló gyógyszerekben (például Nebido) a hipogonadizmus kezelésében.

Ausztráliában anafilaxia fordult elő olyan betegnél, aki tesztoszteronpótló gyógyszerekkel kezelt, benzil-benzoát alkalmazásával összefüggésben.

A vegyületet olyan bőrbetegségek kezelésére használják, mint például ótherpesz, enyhe vagy közepesen súlyos pattanások és seborrhea.

Állatorvosi kórházakban

A benzil-benzoátot állatgyógyászati ​​kórházakban alkalmazták lokális miticid, scabicide és pediculicideként. Nagy adagok esetén a vegyület hyperarousal, koordináció elvesztését, ataxiát, rohamokat és légzési bénulást okozhat laboratóriumi állatokban.

Egyéb felhasználások

-Tartóanyagként használják vigyék, kullancsok és szúnyogok ellen.

- Oldószer cellulóz-acetát, nitrocellulóz és mesterséges pézsma számára.

- Ízesítőszerként használható cukorkákhoz, édességekhez és rágógumikhoz. Ezenkívül antimikrobiális tartósítószerként is felhasználható.

- A benzil-benzoátot a kozmetikában száraz ajkak kezelésére használják, krémmel, amely vazelinnel és parfümmel együtt tartalmazza.

-A kámfor helyettesítőjeként alkalmazzák cellulózvegyületekben, műanyagokban és piroxilinben.

-Festőanyagként és lágyítóként használják. Illatjavító szerként szolgál. Noha nem aktív illatanyag-összetevő, javítja a fő összetevők stabilitását és jellegzetes szagát.

Irodalom

1. Hertfordshire Egyetem. (2018. május 26.). Benzil-benzoát. Helyreállítva: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzil-benzoát. Helyreállítva: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Benzil-benzoát. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetikai, orvosi és sebészeti bőrgyógyászat. (2013). Rák: áttekintés. Helyreállítva: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (2018. június 30.) Használati utasítás benzil-benzoát: emulzió és kenőcs. Helyreállítva: saludmedin.es