- A primer szén tulajdonságai
- Hely és linkek
- Alacsony szterikus akadály
- Reakcióképesség
- típusai
- Példák
- Aldehidek és karbonsavak
- Lineáris aminokban
- Alkil-halogenidekben
- Irodalom
A primer szén olyan, amely bármely vegyületben molekuláris környezetétől függetlenül kapcsolódik a legkevesebb szénatomhoz. Ez a kötés lehet egyszeres, kettős (=) vagy hármas (≡), feltéve, hogy csak két szénatom van összekapcsolva és szomszédos helyzetekben (logikusan).
Az ezen a szénen jelen lévő hidrogéneket primer hidrogéneknek nevezzük. A primer, szekunder és tercier hidrogének kémiai tulajdonságai azonban kevéssé különböznek egymástól, és elsősorban a szén molekuláris környezetének vannak kitéve. Ez az oka annak, hogy a primer szént (1 °) általában nagyobb jelentőséggel bírják, mint annak hidrogéneit.
Primer szén a hipotetikus molekulaban. Forrás: Gabriel Bolívar.
És hogyan néz ki egy elsődleges szén? A válasz, amint már említettük, a molekuláris vagy kémiai környezetétől függ. Például a fenti kép a vörös körökbe zárt primer szénatomokat ábrázolja egy hipotetikus (bár valószínűleg valódi) molekula szerkezetében.
Ha alaposan megnézed, rájössz, hogy közülük három azonos; míg a másik három teljesen különbözik egymástól. Az első három állnak metilcsoporttal, -CH 3 (jobbra a molekula), és a többi jelentése metilol-csoportok, -CH 2 OH, nitril, -CN, és egy amid, RCONH 2 (balra a molekula és annak alatt).
A primer szén tulajdonságai
Hely és linkek
Hat primer szénatomot mutattunk be fent, a helyükön és a többi atom vagy csoport kíséretében nem tett megjegyzést. Bármelyik helyen lehetnek a szerkezetben, és bárhol is vannak, jelzik az "út végét"; azaz ahol a csontváz egy szakasza végződik. Ezért nevezik őket néha terminális szénatomnak.
Ezért nyilvánvaló, hogy a -CH 3 csoport a terminál és a szén-dioxid 1 °. Vegye figyelembe, hogy ez a szén három hidrogénhez (amelyek a képen elmaradtak) és egyetlen szénhez kötődik, kiegészítve a négy vonatkozó kötést.
Ezért, ezek mind jellemzi, amelynek CC kötés, egy kötés, amely szintén kettős (C = CH 2) vagy hármas (C = CH). Ez akkor is igaz, ha más atomok vagy csoportok kapcsolódnak ezekhez a szénatomokhoz; pontosan úgy, mint a képen a fennmaradó három további 1 ° szénatom.
Alacsony szterikus akadály
Megemlítették, hogy az elsődleges szénatomok terminálisak. Ha a csontváz szakaszának végét jelzik, nincs más atom, amely térben zavarja őket. Például, -CH 3 csoport kölcsönhatásba léphet atomok más molekulák; de ugyanazon molekula szomszédos atomjaival való kölcsönhatásuk alacsony. Ugyanez igaz a -CH 2 OH és CN.
Ennek oka az, hogy gyakorlatilag "vákuumnak" vannak kitéve. Ezért általában alacsony sztereikus akadályt mutatnak a többi típusú szénhez képest (2., 3. és 4.).
Vannak kivételek, ha túl sok szubsztituenst tartalmazó molekuláris szerkezetű termék van, nagy rugalmassággal vagy hajlandósággal bezáródni önmagában.
Reakcióképesség
Az 1. szén körüli alacsonyabb sztatikus akadály egyik következménye a nagyobb expozíció, ha más molekulákkal reagál. Minél kevesebb atom gátolja a támadó molekula útját felé, annál valószínűbb, hogy reakciója végbemegy.
De ez csak a sztér szempontjából igaz. Valójában a legfontosabb tényező az elektronikus; azaz milyen az említett szénatomok környezete?
Az elsődleges szén melletti szén az elektronsűrűség egy részét átadja neki; ugyanez történhet ellentétes irányban is, előnyben részesítve egyfajta kémiai reakciót.
Így a sztatikus és az elektronikus tényezők megmagyarázzák, hogy miért általában ez a leginkább reagáló; bár valójában nincs általános reakcióképesség-szabály az összes primer szénatomra.
típusai
Az elsődleges szénatomokon nincs belső osztályozás. Ehelyett azokat az atomcsoportok alapján osztályozzák, amelyekhez tartoznak vagy amelyekhez kapcsolódnak; Ezek a funkcionális csoportok. Mivel az egyes funkcionális csoportok egy meghatározott típusú szerves vegyületet határoznak meg, különböző primer szénatomok vannak.
Például, a csoport -CH 2 OH származik a primer alkohol RCH 2 OH. A primer alkoholok tehát 1 ° szénatomot tartalmaznak, amely a -OH hidroxilcsoporthoz kapcsolódik.
A -CN vagy -C≡N nitrilcsoport viszont csak az egységes C-CN kötéssel közvetlenül kapcsolódhat egy szénatomhoz. Ezen a módon, a létezését szekunder (R 2 CN), vagy sokkal kevesebb tercier (R 3 CN) nitrilek nem várhatók.
Hasonló eset fordul elő, a szubsztituens származó amid, -CONH 2. Átveheti a nitrogénatom hidrogénszubsztitúcióit; de szénje csak egy másik szénhez kötődik, és ezért mindig elsődleges, C-CONH 2 -nek tekintjük.
És tekintettel a -CH 3, ez egy alkil-helyettesítő, amely csak akkor kapcsolódik a másik szénatomhoz, és mint ilyen, az elsődleges. Ha az etil-csoport, -CH 2 CH 3, tekinthető másrészt, akkor azonnal kell jegyezni, hogy a CH 2, metilén-csoport, egy 2 ° szén, mivel ez kapcsolódik a két szénatom (C-CH 2 CH 3).
Példák
Aldehidek és karbonsavak
Említenek néhány példát az elsődleges szénatomokra. Ráadásul a következő két csoport létezik: -CHO és -COOH, ezeket formil- és karboxilcsoportoknak nevezzük. E két csoport szénatomjai elsődlegesek, mivel mindig RCHO (aldehidek) és RCOOH (karbonsavak) általános képletű vegyületeket képeznek.
Ez a pár szorosan kapcsolódik egymáshoz az oxidációs reakciók következtében, amelyekben a formilcsoport karboxilcsoporttá alakul:
RCHO => RCOOH
Az aldehidek vagy a -CHO-csoport által okozott reakció, ha szubsztituensként szolgál egy molekulában.
Lineáris aminokban
A besorolás a aminok kizárólag attól függ, a szubsztitúciós foka az -NH 2 -csoport hidrogénatomjainak. A lineáris aminokban azonban primer szénatomok is megfigyelhetők, mint a propanamin esetében:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Megjegyzendő, hogy a CH 3 mindig lesz egy 1. szén, de ezúttal a CH 2 a jobb oldalon is 1., mivel kapcsolódik egyetlen szénatomhoz, és az NH 2 -csoport.
Alkil-halogenidekben
Az előzőhöz nagyon hasonló példát az alkil-halogenidekkel (és sok más szerves vegyülettel) adunk. Tegyük fel, hogy bróm-propán:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
Ebben az elsődleges szén változatlan marad.
Összegezve, az 1 ° szénatomok meghaladják a szerves vegyületek (és még a fémorganikus vegyületek) típusát is, mivel ezek bármelyikben jelen lehetnek, és egyszerűen azért azonosíthatók, mert egyetlen szénhez kapcsolódnak.
Irodalom
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 th kiadás.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT és Boyd, RN (1987). Szerves kémia. (5 ta Edition). Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (2010. június 16.). Elsődleges, szekunder, tercier, kvaterner szerves kémia. Szerves Kémia Mester. Helyreállítva: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primer szén. Helyreállítva: en.wikipedia.org